Turunan 3-Asetilkumarin: Sintesis dan Sitotoksisitas Terhadap Sel Kanker Payudara MCF-7 dan Sel Normal Vero

Hariyanto, Nova Alfian (2025) Turunan 3-Asetilkumarin: Sintesis dan Sitotoksisitas Terhadap Sel Kanker Payudara MCF-7 dan Sel Normal Vero. Masters thesis, Institut Teknologi Sepuluh Nopember.

[thumbnail of 6004212011_Master_Thesis.pdf] Text
6004212011_Master_Thesis.pdf - Accepted Version
Restricted to Repository staff only until 1 April 2027.

Download (3MB) | Request a copy

Abstract

Kanker payudara merupakan suatu penyakit yang ditandai dengan pertumbuhan tidak normal dari sel jaringan tubuh bagian payudara yang mengalami mutasi, kemudian tumbuh dan membelah lebih cepat. Upaya dalam penanganan kanker payudara yang telah menyebar dengan kemoterapi masih memberikan efek samping. Hal ini memberikan dorongan untuk pengembangan senyawa-senyawa antikanker yang lebih aman dan manjur. Studi literatur yang telah dilakukan mendapatkan bahwa senyawa-senyawa calkon turunan 3-asetilkumarin (10) dimanfaatkan sebagai lead compounds dalam pengembangan senyawa-senyawa antikanker payudara MCF-7. Studi literatur yang telah dilakukan mendapatkan bahwa senyawa-senyawa calkon (14-17) belum pernah diungkap sitotoksisitasnya terhadap sel kanker payudara MCF-7 maupun terhadap sel normal Vero. Sehubungan dengan hal tersebut, maka permasalahan yang diangkat dalam penelitian adalah mengungkap sitotoksitas dan hubungan struktur aktivitas calkon (14-17) terhadap sel kanker payudara MCF-7 dan sel normal Vero. Penelitian yang dilakukan berhasil memperoleh empat senyawa turunan 3-asetilkumarin berupa (E)-3-(3-(4-metoksifenil)akriloil)-2H-kromen-2-on (14), (E)-3-(3-(4-dimetil-aminofenil)akriloil)-2H-kromen-2-on (15), (E)-3-(3-(4-metilfenil)akriloil)-2H-kromen-2-on (16) dan (E)-3-(3-(tiofen-2-il)akriloil)-2H-kromen-2-on (17) masing-masing dengan rendemen 70, 69, 75, dan 64%. Hasil uji sitotoksisitas mendapatkan bahwa bioaktivitas senyawa calkon 16 lebih baik dari pada tiga calkon yang lain dengan nilai IC50 sebesar 31,15 µg/mL. Senyawa calkon 16 juga lebih aman terhadap sel normal (IC50 72,53 µg/mL) dari pada obat kanker doksorubisin (4) (IC50 3,33 µg/mL), serta memiliki indeks selektivitas sebesar 2,33 yang lebih baik dari pada doksorubisin (4) sebesar 1,10.
==================================================================================================================================
Breast Cancer is a disease characterized by the abnormal growth of breast tissue cells that are infected and then grow and divide faster. The treatment for breast cancer has spread with chemotherapy and still has side effects. This provides an advantage for the development of safe and more efficient anticancer compounds. Literature studies that have been conducted have found that chalcone compound from 3-acetylcoumarin (10) can be used as the lead compounds in the development of the MCF-7 breast cancer agent. Literature studies that have been conducted have found that the cytotoxicity of chalcone compound (14-17) against MCF-7 breast cancer cells and normal Vero cells has never been revealed. Based on these studies, this research will present to the reveal of cytotoxicity of chalcone (14-17) against MCF-7 breast cancer cells and normal Vero cells using the MTT method, as well as the relationship between the structure and activity of chalcone (14-17) against MCF-7 breast cancer cells and normal Vero cells. The research has been approved four compounds from 3-acetylcoumarin derivatives such as (E)-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one (14), (E)-3-(3-(4-(dimethylamino) phenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one (15), (E)-3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen -2-one (16), (E)-3-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one (17). The cytotoxicity test found that the bioactivity of chalcone 16 was better than the other three chalcones with an IC50 value of 31.15 µg/mL. Chalcone 16 was also safer for normal cells (IC50 72.53 µg/mL) than the cancer drug doxorubicin (4) (IC50 3.33 µg/mL), and had a selectivity index of 2.33 which was better than doxorubicin (4) of 1.10.

Item Type: Thesis (Masters)
Uncontrolled Keywords: 3-asetilkumarin, calkon, antikanker, MCF-7, Vero, 3-acetylcoumarin, chalcones, anticancer
Subjects: Q Science > QD Chemistry > QD251.2 Chemistry, Organic. Biochemistry
Divisions: Faculty of Science and Data Analytics (SCIENTICS) > Chemistry > 47101-(S2) Master Thesis
Depositing User: Nova Alfian Hariyanto
Date Deposited: 20 Jan 2025 07:09
Last Modified: 20 Jan 2025 07:09
URI: http://repository.its.ac.id/id/eprint/116449

Actions (login required)

View Item View Item