Sintesis Kompleks Mangan(II) Dengan Ligan N-(2-(4-Metilbenzoil Dan 2-Hidroksibenzoil)hidrazin-1-karbonotioil)furan-2-karboksamida Sebagai Agen Antibakteri

Nurani, Indah Ayu (2026) Sintesis Kompleks Mangan(II) Dengan Ligan N-(2-(4-Metilbenzoil Dan 2-Hidroksibenzoil)hidrazin-1-karbonotioil)furan-2-karboksamida Sebagai Agen Antibakteri. Other thesis, Institut Teknologi Sepuluh Nopember.

Text 5004221074-Undergraduate_Thesis.pdf - Accepted Version Restricted to Repository staff only Download (6MB) | Request a copy

Abstract

Peningkatan resistensi bakteri terhadap antibiotik diproyeksikan mencapai 10 juta kematian per tahun pada 2050. Hal ini mendorong pengembangan agen antibakteri baru salah satunya adalah kompleks Mn(II) dengan ligan tiosemikarbazida disubstitusi yang mengandung cincin aromatik dan heterosiklik. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis kompleks Mn(II)-N-(2-(4-metilbenzoil)hidrazin-1-karbonotioil)furan-2-karboksamida (Mn(II)-L1) dengan metode solvotermal berupa kristal tidak berwarna dan kompleks Mn(II)-N-(2-(2-hidroksibenzoil) hidrazin-1-karbonotioil)furan-2-karboksamida (Mn(II)-L2) dengan metode refluks berupa serbuk kuning kehijauan dengan rendemen masing-masing sebesar 84,68 dan 14,78%. Analisis FTIR kompleks Mn(II) menunjukkan adanya tautomerisasi enol-tiol dan enol-tion pada ligan. Kompleks menunjukkan daerah LMCT pada spektra UV-Vis pada panjang gelombang 350–370 nm dan puncak transisi d-d lemah pada 482 nm untuk Mn(II)-L1. Analisis unsur CHNS/O dan AAS mengonfirmasi keberhasilan pembentukan kompleks Mn(II) dengan formula kompleks Mn(II)-L1 dan Mn(II)-L2 secara berturut-turut adalah Na4[(μ-Cl)3Mn(II)4(HL1)2Cl5(DMF-κO)] dan Na2[Mn(II)2(H2L2)(L2)(H2O)3]·2EtOH. Interpretasi powder-XRD menunjukkan bahwa senyawa kompleks dikategorikan sebagai nano polikristalin. Aktivitas antibakteri dilakukan dengan metode difusi cakram diperoleh zona hambat pada ligan H3L1 adalah 0 mm untuk Staphylococcus aureus dan Escherichia coli, sedangkan pada kompleks Mn(II)-L1 untuk S. aureus dan E. coli secara berurutan adalah 5,17 dan 1,43 mm. Adapun zona hambat pada ligan H4L2 adalah 16,73 dan 19,42 mm, sedangkan pada kompleks Mn(II)-L2 sebesar 4,00 dan 0,83 mm. Kompleks Mn(II)-L1 memiliki aktivitas antibakteri lebih tinggi dibandingkan ligan bebasnya, akibat adanya efek khelat yang meningkatkan sifat lipofilik kompleks sehingga senyawa lebih mudah memasuki target biologis bakteri. Namun, kompleks Mn(II)-L2 menunjukkan aktivitas antibakteri yang lebih rendah dibandingkan ligannya disebabkan oleh keterlibatan gugus fenolik dalam koordinasi dengan ion logam serta peningkatan ukuran molekul kompleks yang dapat menghambat penetrasi ke dalam sel bakteri.
==================================================================================================================================
The increasing prevalence of antibiotic-resistant bacteria is projected to cause up to 10 million deaths annually by 2050. This challenge has stimulated the development of new antibacterial agents, among which Mn(II) complexes with substituted thiosemicarbazide ligands containing aromatic and heterocyclic rings have attracted considerable attention. In this study, Mn(II)-N-(2-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1-carbonothioyl)furan-2-carboxamide (Mn(II)-L1) was successfully synthesized via a solvothermal method as colorless crystals, while Mn(II)-N-(2-(2-hydroxybenzoyl)hydrazine-1-carbonothioyl)furan-2-carboxamide (Mn(II)-L2) was synthesized via a reflux method as a greenish-yellow powder, with yields of 84.68 and 14.78%, respectively. FTIR analysis of the Mn(II) complexes indicated the occurrence of enol–thiol and enol–thione tautomerization of the ligands. The UV–Vis spectra of the complexes exhibited ligand-to-metal charge transfer (LMCT) bands in the range of 350–370 nm, while a weak d-d transition band at 482 nm was observed for Mn(II)-L1. CHNS/O elemental analysis and AAS confirmed the successful formation of the Mn(II) complexes, with the proposed molecular formulas of Mn(II)-L1 and Mn(II)-L2 being Na4[(μ-Cl)3Mn(II)4(HL1)2Cl5(DMF-κO)] and Na2[Mn(II)2(H2L2)(L2)(H2O)3]·2EtOH, respectively. Powder-XRD analysis indicated that both complexes could be classified as nanopolycrystalline materials. Antibacterial activity was evaluated using the disk diffusion method. The free ligand H3L1 exhibited no inhibition (0 mm inhibition zone) against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, whereas Mn(II)-L1 displayed inhibition zones of 5.17 and 1.43 mm against S. aureus and E. coli, respectively. In contrast, ligand H4L2 exhibited inhibition zones of 16.73 and 19.42 mm, while Mn(II)-L2 showed inhibition zones of 4.00 and 0.83 mm against S. aureus and E. coli, respectively. The enhanced antibacterial activity of Mn(II)-L1 relative to its free ligand was attributed to the chelation effect, which increased the lipophilicity of the complex and facilitated its penetration into bacterial biological targets. Conversely, Mn(II)-L2 exhibited lower antibacterial activity than its free ligand, which was attributed to the involvement of the phenolic group in metal coordination and the increased molecular size of the complex, both of which may hinder its penetration into bacterial cells.

Item Type:	Thesis (Other)
Uncontrolled Keywords:	Antibakteri, Heterosiklik, Mangan(II), Solvotermal, Tiosemikarbazida, Antibacterial, Heterocyclic, Manganese(II), Solvothermal, Thiosemicarbazide
Subjects:	Q Science > QD Chemistry > QD471 Chemical compounds - Structure and formulas
Divisions:	Faculty of Science and Data Analytics (SCIENTICS) > Chemistry > 47201-(S1) Undergraduate Thesis
Depositing User:	Indah Ayu Nurani
Date Deposited:	04 Aug 2026 06:58
Last Modified:	04 Aug 2026 06:58
URI:	http://repository.its.ac.id/id/eprint/143378

Actions (login required)

View Item