Sintesis Ester dari Asam 2-metoksisinamat dan Asam 4-metoksisinamat

Verena, Kresentia (2023) Sintesis Ester dari Asam 2-metoksisinamat dan Asam 4-metoksisinamat. Masters thesis, Institut Teknologi Sepuluh Nopember.

Text 6004201015-Master_Thesis.pdf - Accepted Version Restricted to Repository staff only until 1 July 2025. Download (4MB) | Request a copy

Abstract

Asam sinamat dengan aroma honey, floral merupakan senyawa organik bahan alam yang dijumpai pada ginseng, kayu manis, kopi, teh, apel, pir, getah kemenyan. Turunan asam sinamat dalam bentuk ester dimanfaatkan sebagai pewangi, tabir surya dan antioksidan pada kosmetik. Ester sinamat pada umumnya disintesis dari asam sinamat dalam dua tahap. Tahap pertama melibatkan reaksi asam sinamat atau asam sinamat tersubstitusi dengan tionil klorida sehingga terbentuk sinamoil klorida. Tahap kedua melibatkan reaksi sinamoil klorida yang terbentuk pada tahap pertama dengan alkohol dan trietilamina sehingga terbentuk ester sinamat. Tionil klorida merupakan senyawa yang termasuk dalam daftar Chemical Weapon Convention dan Undang – Undang Republik Indonesia Nomor 9 Tahun 2008 perihal Larangan Penggunaan Bahan Kimia sebagai Senjata Kimia, akibatnya penelitian yang dilakukan bertujuan untuk mengembangkan metode sintesis ester sinamat yang tidak melibatkan tionil klorida. Metode yang dikembangkan diterapkan untuk sintesis fenetil (E)-3-(4-metoksifenil)akrilat (9a), fenetil (E)-3-(2-metoksifenil)akrilat (9b), 4-metoksifenetil (E)-3(4-metoksifenil)akrilat (9c), 4-metoksifenetil (E)-3(2-metoksifenil)akrilat (9d). Pemantauan reaksi ketika sintesis empat ester sinamat dilakukan dengan kromatografi lapis tipis, sedangkan pemurnian hasil sintesis dilakukan dengan kromatotron. Identifikasi struktur hasil sintesis dilakukan dengan spektrometer NMR (1H dan 13C), spektrometer massa resolusi tinggi (HRESIMS), spektrofotometer UV dan FTIR.
========================================================================================================================================
Cinnamic acid with honey and floral aroma, is an organic compound found in ginseng, cinnamon, coffee, tea, apple, pear, and benzoin. Cinnamic derivatives in the form of ester are used widely as fragrance, sunscreen, and antioxidant in cosmetics. Cinnamic acid esters are generally synthetised from cinnamic acid in two steps. The first step involves a reaction of cinnamic acid or substituted cinnamic acid with thionyl chloride to form cinnamoyl chloride. The second step is reaction of cinnamoyl chloride formed in the first reaction, alcohol and triethylamine to yield cinnamic acid ester. Thionyl chloride is registered in the Chemical Weapon Convention and Undang – Undang Republik Indonesia Nomor 9 Tahun 2008 about prohibition of use as a chemical gun, therefore this study is done, aiming to develop a new method of synthesis of cinnamic ester without employing thionyl chloride. The developed method is used to synthetise phenethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate (9a), phenethyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)acrylate (9b), 4-methoxyphenethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate (9c), 4-methoxyphenethyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)acrylate (9d). Synthesis of four cinnamic acid esters will be monitored by thin layer chromatography, whereas the purification will be carried out by chromatotron. Identification of synthetized structures will be carried out by NMR spectrometer (1H and 13C), high resolution mass spectrometer (HRESIMS), UV and FTIR spectrophotometer.

Item Type:	Thesis (Masters)
Uncontrolled Keywords:	sintesis, asam sinamat, ester, fenil, Shiina. synthesis, cinnamic acid, ester, phenyl, Shiina.
Subjects:	Q Science > QD Chemistry > QD471 Chemical compounds - Structure and formulas
Divisions:	Faculty of Science and Data Analytics (SCIENTICS) > Chemistry > 47101-(S2) Master Thesis
Depositing User:	Kresentia Verena
Date Deposited:	17 Feb 2023 11:37
Last Modified:	17 Feb 2023 11:37
URI:	http://repository.its.ac.id/id/eprint/97534

Actions (login required)

View Item