Terdapat berbagai faktor yang mempengaruhi kesuksesan implementasi e-learning pada institusi pendidikan diantaranya adalah kesiapan organisasi, murid ataupun guru. Salah satu hal yang membedakan antara pendidikan tingkat tinggi dengan pendidikan tingkat menengah adalah tingkat pengaruh guru kepada siswa dimana peran guru pada pendidikan tingkat menengah akan jauh lebih dominan dibandingkan pada pendidikan tingkat tinggi. Sehingga kesiapan guru pada implementasi e-learning pada pendidikan tingkat menengah menjadi fokus bahasan yang penting. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis hubungan faktor masyarakat, sekolah dan guru terhadap kesiapan guru pada penggunaan e-learning pada pendidikan tingkat menengah berdasarkan kepada Koon Keung Teddy e-learning readiness model. Dengan didasarkan pada model Koon Keung Teddy tersebut dibuat kuisioner yang disebarkan di SMA Negeri 4 Jember dan SMP Negeri 1 Jember dan menjadi dasar analisis mengenai hubungan faktor masyarakat, sekolah dan guru terhadap kesiapan guru pada penggunaan e-learning pada pendidikan tingkat menengah di Indonesia. Penelitian ini menunjukkan hubungan antara masyarakat, sekolah dan guru terhadap kesiapan guru pada penggunaan e-learning pada pendidikan tingkat menengah, bahwa faktor yang mempengaruhi kesiapan guru adalah faktor school dan teacher. Sedangkan untuk faktor society memiliki hubungan positif dengan kesiapan guru namun tidak signifikan. Setelah diketahui atas faktor-faktor yang mempengaruhi kesiapan guru, maka dihasilkan rekomendasi untuk meningkatkan kesiapan guru dalam menggunakan elearning. Diantaranya: Meningkatkan infrastruktur jaringan dan internet, menambah atau memaksimalkan fasilitas komputer yang dimiliki, meningkatkan frekuensi pelatihan guru dan murid, menyamakan visi dan misi dalam menggunakan elearning, dan membuat kelompok belajar mengenai elearning untuk guru.