Sintesis 1,2-Bis((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)-4-(((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)metil)Benzena

Fabri, Ahmad Rizqi Alima (2020) Sintesis 1,2-Bis((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)-4-(((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)metil)Benzena. Masters thesis, Institut Teknologi Sepuluh Nopember.

[thumbnail of 01211650012008-Master_Thesis.pdf]
Preview
Text
01211650012008-Master_Thesis.pdf

Download (1MB) | Preview

Abstract

Asam kojat dan arbutin merupakan bahan yang dimanfaatkan untuk menghambat terjadinya melanogenesis, tetapi dalam perkembangannya dua senyawa tersebut mempunyai dampak terhadap kulit manusia. 3,4-Dihidroksibenzaldehida merupakan senyawa fenol sederhana, yang turunannya dimanfaatkan sebagai perisa dan pewangi. Penelitian yang dilakukan bertujuan untuk memanfaatkan 3,4-dihidroksibenzaldehida sebagai bahan dasar sintesis 1,2-bis((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)-4-((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)metil)benzena yang dirancang mampu menghambat melanogenesis dan mempunyai kemiripan struktur dengan pewangi metil diantilis. Alkilasi 3,4-dihidroksibenzaldehida dengan natrium hidrida dan 3,3-dimetilalil bromida dalam pelarut dimetilformamida diperoleh 3,4-bis((3-metilbut-2-en-1-il)benzaldehida dengan rendemen 49%. Reduksi 3,4-bis((3-metilbut-2-en-1-il)benzaldehida dengan pereaksi natrium borohidrida dalam pelarut etanol diperoleh 3,4-bis((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)fenil)metanol dengan rendemen 79%. Reaksi 3,4-bis((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)fenil)metanol dengan natrium hidrida dan 3,3-dimetilalil bromida dalam pelarut dimetilformamida diperoleh 1,2-bis((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)-4-(((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)metil)benzena dengan rendemen 26%.
======================================================================================================================
Kojic acid and arbutin are materials that are used to inhibit melanogenesis, but in their development, these two compounds have an adverse effect on the human skin. 3,4-dihydroxybenzaldehyde is a simple phenol compound whose derivatives are used as flavorers and fragrance. The research carried out aims to obtain 3,4-dihydroxybenzaldehyde derivatives in the form of 1,2-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-4-(((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene which is estimated based on its structure is able to inhibit melanogenesis, and has a similar structure to the commercial fragrance of methyl diantilis. The alkylation of 3,4-dihydroxybenzaldehyde with 3,3-dimethylalyl bromide and sodium hydride in the dimethylformamide solvent at room temperature to obtain 3,4-bis ((3-methylbut-2-en-1-il) benzaldehyde with yield 49%. Reduction of formyl 3,4-bis((3-methylbut-2-en-1-il) benzaldehyde which is carried out in the second stage with sodium borohydride in ethanol obtained 3,4-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)methanol with yield 77%. Etherification 3,4-bis ((3-methylbut-2-en-1- il)oxy)phenyl)methanol with 3,3-dimethylalyl bromide and sodium hydride in the solvent dimethylformamide at room temperature is obtained target compound 1,2-bis((3-methylbut-2-en-1-il)oxy)-4-(((3-methylbut-2-en-1-il)oxy)methyl)benzene with yield 26%.

Item Type: Thesis (Masters)
Uncontrolled Keywords: Sintesis, Turunan 3,4-dihidroksibenzaldehida, Melanogenesis Synthesis, 3,4-dihydroxybenzaldehyde derivatives, melanogenesis.
Subjects: Q Science > QD Chemistry > QD251.2 Chemistry, Organic. Biochemistry
Divisions: Faculty of Mathematics and Science > Chemistry > 47101-(S2) Master Thesis
Depositing User: Ahmad Rizqi Alima Fabri
Date Deposited: 29 Aug 2020 08:34
Last Modified: 08 Jan 2024 04:24
URI: http://repository.its.ac.id/id/eprint/81512

Actions (login required)

View Item View Item