TURUNAN 5-NITROISATIN: SINTESIS DAN SITOTOKSITAS TERHADAP SEL KANKER HATI HepG2

HUDA, NILA (2014) TURUNAN 5-NITROISATIN: SINTESIS DAN SITOTOKSITAS TERHADAP SEL KANKER HATI HepG2. Masters thesis, Institut Teknologi Sepuluh Nopember.

[img] Text
1412201001-Master_theses.pdf - Published Version
Restricted to Repository staff only

Download (1MB) | Request a copy

Abstract

Kanker hati merupakan salah satu jenis kanker yang banyak ditemui dan menempati urutan kedua kanker yang menyebabkan kematian pada tahun 2012 setelah kanker paru-paru. Pengobatan kanker hati secara kemoterapi maupun radioterapi masih belum optimal, sehingga diperlukan pengembangan senyawasenyawa antikanker. 3,3’-Bis(1H-indol-3-il)oksindola berhasil diisolasi dari bakteri Vibrio sp. pada spons Hyrtios altum dan bakteri laut utara Vibrio parahaemolyticus Bio249. 3,3’-Bis(1H-indol-3-il)oksindola menunjukkan aktivitas melawan sel kanker hati, paru-paru, payudara, prostat dengan IC50 <49,8 μM. Turunan 3,3’-bis(1H-indol-3-il)oksindola berupa 3-hidroksi-3-(1H-indol-3- il)oksindola aktif melawan sel kanker kolon dengan IC50 37 μM. Reduksi gugus nitro menjadi amino dapat mempengaruhi sitotoksisitas senyawa secara signifikan. Penelitian yang telah dilakukan berhasil mensintesis 3,3’-bis(1H-indol- 3-il)-5-nitrooksindola dan 3-hidroksi-3-(1H-indol-3-il)-5-nitrooksindola dengan masing-masing rendemen 87 dan 88%. Reduksi gugus nitro pada dua senyawa tersebut masing-masing diperoleh 5-amino-3,3’-bis(1H-indol-3-il)oksindola dan 5-amino-3-hidroksi-3-(1H-indol-3-il)oksindola dengan masing-masing rendemen 72 dan 79%. Uji sitotoksisitas 3,3’-bis(1H-indol-3-il)-5-nitrooksindola, 5-amino- 3,3’-bis(1H-indol-3-il)oksindola, 3-hidroksi-3-(1H-indol-3-il)-5-nitrooksindola dan 5-amino-3-hidroksi-3-(1H-indol-3-il)oksindola terhadap sel kanker hati HepG2 mendapatkan nilai IC50 berturut-turut sebesar 29,55; 164,26; 392,75 dan 3564,47 μM. Keberadaan dua gugus pensubstitusi indolil pada C3 unit oksindola dapat meningkatkan sitotoksisitas terhadap sel kanker hati HepG2 daripada satu gugus pensubstitusi indolil. Keberadaan gugus nitro pada C5 unit oksindola juga menunjukkan sitotoksisitas yang lebih baik daripada hasil reduksinya. ============================================================ 5-Nitroisatin on reaction with indole under acidic condition (in a 1:2 ratio) afforded 3,3'-Bis(1H-indol-3-yl)-5-nitrooxindole in 88% yield, and the same in a 1:1 ratio reaction catalyzed by pottasium carbonate gave 3-hydroxy-3-(1Hindol- 3-yl)-5-nitrooxindole in 87% yield. Reduction of the two oxindoles furnished 72% and 79% in yields respectively. All the oxindoles exhibited anticancer activity against HepG2 cells, and 3,3'-bis(1H-indol-3-yl)-5- nitrooxindole was identified as the most potent.

Item Type: Thesis (Masters)
Additional Information: RTKi 615.907 Hud t
Uncontrolled Keywords: 5-nitroisatin, indola, sitotoksisitas, antikanker
Subjects: Q Science > QD Chemistry
Divisions: Faculty of Mathematics and Science > Chemistry > (S2) Master Theses
Depositing User: Mrs Anis Wulandari
Date Deposited: 10 Jan 2017 04:31
Last Modified: 10 Jan 2017 04:31
URI: http://repository.its.ac.id/id/eprint/1434

Actions (login required)

View Item View Item