TURUNAN 5-NITROISATIN: SINTESIS DAN SITOTOKSITAS TERHADAP SEL KANKER HATI HepG2

HUDA, NILA (2014) TURUNAN 5-NITROISATIN: SINTESIS DAN SITOTOKSITAS TERHADAP SEL KANKER HATI HepG2. Masters thesis, Institut Teknologi Sepuluh Nopember.

Text 1412201001-Master_theses.pdf - Published Version Restricted to Repository staff only Download (1MB) | Request a copy

Abstract

Kanker hati merupakan salah satu jenis kanker yang banyak ditemui dan
menempati urutan kedua kanker yang menyebabkan kematian pada tahun 2012
setelah kanker paru-paru. Pengobatan kanker hati secara kemoterapi maupun
radioterapi masih belum optimal, sehingga diperlukan pengembangan senyawasenyawa
antikanker. 3,3’-Bis(1H-indol-3-il)oksindola berhasil diisolasi dari
bakteri Vibrio sp. pada spons Hyrtios altum dan bakteri laut utara Vibrio
parahaemolyticus Bio249. 3,3’-Bis(1H-indol-3-il)oksindola menunjukkan
aktivitas melawan sel kanker hati, paru-paru, payudara, prostat dengan IC50 <49,8
μM. Turunan 3,3’-bis(1H-indol-3-il)oksindola berupa 3-hidroksi-3-(1H-indol-3-
il)oksindola aktif melawan sel kanker kolon dengan IC50 37 μM. Reduksi gugus
nitro menjadi amino dapat mempengaruhi sitotoksisitas senyawa secara
signifikan. Penelitian yang telah dilakukan berhasil mensintesis 3,3’-bis(1H-indol-
3-il)-5-nitrooksindola dan 3-hidroksi-3-(1H-indol-3-il)-5-nitrooksindola dengan
masing-masing rendemen 87 dan 88%. Reduksi gugus nitro pada dua senyawa
tersebut masing-masing diperoleh 5-amino-3,3’-bis(1H-indol-3-il)oksindola dan
5-amino-3-hidroksi-3-(1H-indol-3-il)oksindola dengan masing-masing rendemen
72 dan 79%. Uji sitotoksisitas 3,3’-bis(1H-indol-3-il)-5-nitrooksindola, 5-amino-
3,3’-bis(1H-indol-3-il)oksindola, 3-hidroksi-3-(1H-indol-3-il)-5-nitrooksindola
dan 5-amino-3-hidroksi-3-(1H-indol-3-il)oksindola terhadap sel kanker hati
HepG2 mendapatkan nilai IC50 berturut-turut sebesar 29,55; 164,26; 392,75 dan
3564,47 μM. Keberadaan dua gugus pensubstitusi indolil pada C3 unit oksindola
dapat meningkatkan sitotoksisitas terhadap sel kanker hati HepG2 daripada satu
gugus pensubstitusi indolil. Keberadaan gugus nitro pada C5 unit oksindola juga
menunjukkan sitotoksisitas yang lebih baik daripada hasil reduksinya.

============================================================

5-Nitroisatin on reaction with indole under acidic condition (in a 1:2
ratio) afforded 3,3'-Bis(1H-indol-3-yl)-5-nitrooxindole in 88% yield, and the same
in a 1:1 ratio reaction catalyzed by pottasium carbonate gave 3-hydroxy-3-(1Hindol-
3-yl)-5-nitrooxindole in 87% yield. Reduction of the two oxindoles
furnished 72% and 79% in yields respectively. All the oxindoles exhibited
anticancer activity against HepG2 cells, and 3,3'-bis(1H-indol-3-yl)-5-
nitrooxindole was identified as the most potent.

Item Type:	Thesis (Masters)
Additional Information:	RTKi 615.907 Hud t
Uncontrolled Keywords:	5-nitroisatin, indola, sitotoksisitas, antikanker
Subjects:	Q Science > QD Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science > Chemistry > 47101-(S2) Master Thesis
Depositing User:	Anis Wulandari
Date Deposited:	10 Jan 2017 04:31
Last Modified:	10 Jan 2017 04:31
URI:	http://repository.its.ac.id/id/eprint/1434

Actions (login required)

View Item